由于科场失意，境遇不好，生活贫困，他曾遭到势利之行徒的笑骂。这种种遭遇使他加深了对封建官场、科场的腐败以及社会上的炎凉世态的认识，心灵里埋下了不平和反抗的种子，于明隆庆四年(公元1570年)开始撰写《西游记》。

吴承恩一生不同流俗，刚直不阿。他之所以才高而屡试不第，很可能与他不愿作违心之论以讨好上官有关。他厌恶腐败的官场，不愿违背本心，对黑暗的现实持否定态度。他在《二郎搜山图歌》一诗中写道：“民灾翻出衣冠中，不为猿鹤为沙虫。坐观宋室用五鬼，不见虞廷诛四凶。野夫有怀多感激，抚事临风三叹惜。胸中磨损斩邪刀，欲起平之恨无力。救月有矢救日弓，世间岂谓无英雄？谁能为我致麟凤，长令万年保合清宁功。”认为“民灾”的形成，社会现实的丑恶，原因就在于统治者用人不善，让“五鬼、四凶”那样的坏人当道。他想“致麟凤，行王道”，扭转乾坤，但是怀才不遇，壮志未酬，只能空怀慷慨，抚事临风叹息。

《西游记》虽然是吴承恩晚年写成的，但却作了毕生的准备。小时候，吴承恩经常跟从父亲遍游淮安近郊的古寺丛林，听来许多优美神奇的神话故事。他从小就有好听奇闻的习性，在读私塾时，经常瞒着父亲和老师，偷偷地阅读“野言稗史”。随着年龄的增大，这种爱好有增无减。三十岁后他搜求的奇闻已“贮满胸中”了，并且有了创作的打算。五十岁左右他写了《西游记》的前十几回，后来因故中断了多年，直到晚年辞官离任回到故里，他才得以最后完成《西游记》的创作。

吴承恩曾写过一本志怪小说《禹鼎志》。他在这本书的序言中说，他的志怪小说、神话小说，写的虽是神仙鬼怪，其实着意的还是在于“人间”，为的是寄托他的政治理想，鞭笞邪恶势力，使读者“悚然易虑”，并非无为而作，或搜奇猎异以资谈笑。他创作《西游记》目的也是如此。

在《西游记》四十五回中，他写到孙悟空布置自然之神布云、打雷、下雨时，特别命令雷公邓天君说：“老邓仔细替我看那贪脏坏法之官，忤逆不孝之子，多打死几个示众！”孙悟空最恨的是“贪脏坏法之官”，这与吴承恩在许多诗文中所表现的特别仇视贪官污吏的思想是完全一致的。在《西游记》的神话世界里，处处有人间的影子：神圣的天宫表面气派不凡，至高无上的玉帝却贤愚莫辨，十分昏庸，和人间的王朝相仿佛；地府森严，官官相护，贪脏枉法，无辜的人有冤难伸，和地上的衙门并无两样；妖魔鬼怿杀人吃人，贪财好色，仗着魔力法术称霸一方，无恶不作，简直是人间各种恶霸、官僚的化身。

《西游记》还写到了一些人间国度，那里的统治者大多是“文也不贤，武也不良，国君也不是有道的”，这同样是明朝廷君臣祸国殃民罪行的写照。吴承恩塑造的孙悟空，嫉恶如仇，神通广大，一切称凶逞狂的妖魔鬼怪在它的金箍棒下都推动失去了往日的威风，或一命呜呼，或束手就擒，这都反映了吴承恩扫荡社会丑恶现象和丑恶势力的强烈愿望，也是《西游记》民主性精华之所在。