按照清朝科举考试的规定，举人参加的更高一级考试是全国性的会 试。会试通过，即可参加由皇帝亲自主考的殿试，通过殿试，就可以获得皇帝亲赐的进士名号。进士是科举的终点，也是仕途的起点，意味着做官发财，光宗耀祖。多少文人正是为此而皓首穷经。这也是吴稚晖努力的方向。中举的翌年(1892)，吴稚晖如期参加了会试，他从2月1 日在南菁书院办好各种手续后，便匆匆起程赶往北京，到3月12 日最后一次考试结束，结果是名落孙山。4月16日，吴稚晖领取了落榜考卷后，同日离开北京，经由天津、上海，换乘江轮回到南菁书院。但是，这次重回南菁书院却出乎意料地惹了两次大麻烦。一次是看不惯江苏学政杨颐吃花酒，而当场出他的丑，惹恼了这位江苏省最高教育行政长官；一次是看到江阴知县经过孔庙不下轿，一身书生气的吴稚晖认为这是对圣人的大不敬，便向这位傲慢的知县大人扔砖石以泄愤，被知县老爷捉回县衙，后虽放回，但这两次事件，累积起来使书院山长黄以周极为恼怒，认为吴稚晖的所作所为有损于书院声誉，在一番训斥后，决定停止吴稚晖的学业。吴稚晖被逐出近三年朝夕相处的南菁书院，只好暂且回无锡。

1893年1月，吴稚晖再入苏州紫阳书院，在这儿的一年间，吴稚晖对此前自己的行为作了反省，自觉约束自己，终于安然完成了学业，顺利毕业。1894年和1895年，吴稚晖又先后两次赴京参加会试，也均名落孙山，只好重操旧业，开馆教读。1896年，吴稚晖的儿子吴蔷出生。

1897年，吴稚晖由好友陆尔奎介绍，启程到天津准备一边教书一边准备再次参加会考。

十九世纪九十年代的中国，洋务运动在甲午中日战争中惨败，《马关条约》签订后，帝国主义掀起了瓜分中国的狂潮，中国社会进一步半殖民地化。随着民族危机的空前严重和民族资本主义的初步发展，中国以康有为、梁启超等为代表的先进知识分子意识到洋务运动的弊病，更痛感封建专制制度的腐败，开始探索从政治上救国救民的道路。科场一再受挫的吴稚晖未免产生愤世嫉俗之感，他痛恨封建清政府的腐败，对维新思想心存向往。1897年底，借年假之机，吴稚晖与同乡好友一起到北京南海会馆拜访康有为。吴康之间围绕中国变法改革的问题进行了热烈的交谈。受康有为维新变法思想的影响，吴稚晖甚至于1898年1月22日戊戌年元旦这一天，在北京彰仪门大街拦住左都御史瞿鸿玑的轿子递了一份要求改革的摺子。但是，吴稚晖想进一步考取功名的目的最终也没有成功。

3．留学日本

1898年6月，正当北京的戊戌变法热热闹闹地进行的时候，吴稚晖回到了无锡家中。不久，在好友陆尔奎的介绍下，来到上海南洋公学任学长兼国文教员。南洋公学是盛宣怀于1896年创办的，经费充裕，这是吴稚晖一生中比较稳定的一段时问。由于工作安定，吴稚晖将家人也一同接来上海生活。但是，这种稳定的生活只过了两年多，1901年初，南洋公学总办何梅生猝逝，吴稚晖和新任总办张元济就教学管理问题发生分歧，一气之下于当年3月携家眷东渡日本，就在这一年夏天，孙中山也来到日本，因与梁启超就改良还是革命的问题产生激烈的争论，吸引了众多留日学生，有留学生邀呈稚晖一同拜访在横滨的孙中山，而在吴稚晖的观念中，革命就如同造反，而好造反的孙文即便不是强盗，也与草莽英雄没有区别，他对这种犯上作乱者极为反感，因而拒绝前往。

1901年冬，吴稚晖接到陆尔奎的信，以两广总督陶模的名义，邀请他到广州筹办广东大学堂和广东武备学堂。吴接到信后，即刻动身，来到广州。但在此期间，他目睹了晚清吏治的腐败，对官场极为失望，在完成了广东大学堂考试录取首批学生后，便坚辞其职，带着二十六个学生回到日本，这二十六个学生中，就有后来成为国民党要员的胡汉民。这次广东之行虽然只有短短的五个月，但对吴稚晖的一生影响极大。后来的吴稚晖之所以接受了无政府主义思想，与这次对官场印象的恶劣有重大关系。对清廷官场彻底失望的吴稚晖以为远涉海外就可以避免与腐败不堪的满清官员打交道，但是却没有预料到，在远离国土的日本，又因为保送自费留学生人成城学校的事情，与清廷驻日公使发生激烈冲突而被日本警方遣送回国。

4．《苏报》案与章太炎交恶

八国联军入京与《辛丑条约》的签订，使中国人进一步认清了清政府的腐败无能，同时，也意识到了改良维新不足以救中国，必须通过革命推翻清朝统治。人们的思想观念开始逐渐改变，更多的人向往革命，革命团体纷纷成立。1902年4月，蔡元培等发起成立中国教育会，打着教育的旗号鼓吹革命。同年10月，南洋公学学生因不堪校方教育思想陈旧，集体退学。蔡元培又积极活动，筹措经费，在教育会所在地上海泥城桥福源里成立了新校"爱国学社"。由蔡元培任爱国学社总理，聘吴稚晖任学监，因学社经费紧张，教师多由包括章太炎、蒋维乔等教育会会员义务兼任。中国教育会和爱国学社对各地学潮公开支持，有新思潮倾向的学生纷纷加入，社员很快由初期的五十五人增加到一百五十多人。但一些守旧派却利用一些报纸攻击中国教育会和爱国学社，吴稚晖提议"建立机关报，与之对抗"，而此时，恰遇主办《苏报》的陈范倾向革命，在报上专辟"学界风潮"一栏，专门报道宣传各地学潮，中国教育会和爱国学社便借此机会与《苏报》联合，为《苏报》撰文，并每月从报社获得一百元的经费资助。

中国教育会和爱国学社以《苏报》为阵地，抨击时政，宣传革命，对东南地区的社会风气和形势产生了巨大影响，进而推动了革命思潮在全国的传播，与孙中山在南方的起义遥相呼应。《苏报》的言论，引起了清政府的注意，清廷开始密切注意《苏报》的动向并拟定名单，准备逮捕教育会和爱国学社的相关领导人。其中蔡元培、吴稚晖、章太炎均位列其中。而此时，教育会与学社内部产生矛盾，以至发展为由内讧而分裂。

教育会与爱国学社本是二而一，一而二的机构，两个组织的成员被共。同的革命目标联合到一起，本应是融洽无间的。但是随着时间的推移却开始发生龃龉，主要原因一是经费问题，二是文化倾向问题。学社成立初期，经济上主要靠教育会的支持，双方不分你我，共相扶持，但后来学社在社会上的影响日大，得到的捐款日多，而这些款项仍主要被教育会所控制，一些学社成员开始对此不满，意欲谋求学社独立；另外，两个机构的主要领导人之间，特别是章炳麟和吴稚晖在文化倾向上存在着巨大差异，章炳麟极重中国传统文化，而吴稚晖则一味提倡西方科学，鄙夷中国传统。这种对待思想文化的态度上的南辕北辙，造成了二人之间，甚至两个组织之间的对立。蔡元培曾就此分析称："章君颇提倡国学，而社生以习惯横议之故，珠不耐烦。是时吴君以教员兼学监，社生之意见多由吴君代述，章君疑其事悉由吴君指使，常言吴太揽权......及社员与教育会冲突，章君尤疑为吴君主谋。"而作为学监的吴稚晖面对章炳麟与学生之间的矛盾非但不积极调和制止，反而站在学生一边偏袒、纵容甚至幸灾乐祸，这更加剧了两人之间的矛盾，致使章炳麟率先表示坚决不与学社合作，教育会与学社的内部矛盾变得难以调和，乃至发展到撰文互相攻讦。学社总理蔡元培愤怒之下"决心不复与闻学社事"，之后，蔡元培去青岛，吴稚晖因家眷由本回到上海，也搬出学