公元208年，赤壁之战以后，曹操和刘备、孙权逐渐形成了三分天下的局面，东汉政权已经名存实亡了。公元213年，曹操被封为魏公，随后又被封为魏王，此时的曹操一切待遇与皇帝无异，只不过无皇帝之名而已。这时，不少官吏都劝曹操自立为帝，曹操处于政治上的考虑没有这样做，他采取了听天由命的态度，但到手的权利却必须代代相传。
在曹操的晚年，接班人的问题被提到了议事日程，曹彰、曹植、曹丕等人的夺嫡之争也异常激烈。
据不完全统计，曹操有十五个老婆，二十五个儿子，在这二十五个儿子当中，原本最有希望接班的是长子曹昂；但是，他在建安二年，在征张绣的战争中牺牲了。曹操还有一个非常喜欢的孩子，曹冲，就是称象的那个，但是在建安十三年去世了。
曹丕、曹彰和曹植。这三个人都是卞夫人的儿子。曹操的元配是丁夫人，丁夫人后来跟曹操离异了，曹操就把卞夫人升为正妻。那么按照传统的礼法，正妻的儿子是最有条件做接班人的
曹操在这三个儿子当中又选谁呢？一般认为，曹操最先排除出去的是曹彰。因为曹彰好像不大合适做政治领袖。曹彰有勇无谋，不爱读书。曹彰说，男子汉大丈夫，就应该像卫青、霍去病那样，厮杀在疆场，建功立业，怎么能够在家里边弄几本破书读。还有一次曹操问他的几个儿子，说你们都有些什么志向？曹彰说：“好为将”，说我这个人就想当一个将军。曹操说，那你当一个将军又怎么样呢？曹彰说，当将军怎么样，披坚执锐，临危不惧，身先士卒，赏罚分明。曹操说，好好好，那你就当将军吧。曹操选择接班人第一个标准，就是寻找一个善于搞政治的人。
于是曹操的太子人选范围就缩小到曹植和曹丕。
一般人来看，估计很多人会选曹植。因为曹植可爱，率真，坦诚；而曹丕心里头不知道藏着什么鬼主意，像曹丕那样御之以术、矫情自饰的人，不但是不可爱，而且还有点可怕，因为你搞不清楚他在想什么。但问题在于曹操现在不是要评选“谁是最可爱的人”，他要选择的是“谁是最可靠的人”。什么可靠？政治上可靠，政治上可靠是什么意思？保证他曹魏政权代代相传。他这个时候就不能选一个任性的人、一个坦诚的人、一个性情中人，他得选一个工于心计的人。
曹丕最后当选有四个原因。第一个原因，工于心计。第二个原因，文武双全。第三个原因，曹丕身为长子。但这些不足以撼动曹植在曹操心目中的地位。后来曹丕在与曹植的暗中较量中，有个关键人物为曹丕当选太子立下了汗马功劳。第四个原因，高人指点。
曹丕和曹植在夺嫡的这个斗争中都有自己的智囊，曹植这边主要是三个人，一个叫丁仪，第二个叫丁廙，第三个人叫杨修；
曹丕这边呢，一个，叫吴质。
俗话说三个臭皮匠抵个诸葛亮，曹植这边丁仪、丁廙、杨修这三个臭皮匠，他不但抵不了诸葛亮，他连吴质都抵不了。
吴质帮曹丕，给他定了两条，第一个叫做输诚，就是你要向你的父王表达你的诚意；第二叫设疑，你要让你的父王怀疑他们。
有一次曹操远征，大家都到城外去送行，这个曹植就出来念文章，一篇非常漂亮的、歌功颂德的、同时也表达依依不舍的、文采华丽的文章，文章写得好，曹操很得意。曹植心里也舒服，曹操心里也舒服，就曹丕不舒服，不知道怎么办，因为他写不过曹植。
这时候吴质就在耳边上说：“王当行，流涕可也。”哭就可以了。父王不是要远征了吗，远征不是有风险吗，你不是舍不得吗？哭嘛。曹丕马上明白，啪，倒在地上，抱头就痛哭，痛哭流涕，哭得感天动地，哭得曹操也流下眼泪，所有人都流下眼泪，陪着一起哭，大哭一场。哭完了以后，曹植写的漂亮文章全忘了。
吴质，质朴的“质”，这个“质”，不愧为叫吴质，他用做最质朴的，同时也是成本最低的，同时也是最直截了当的，同时也是最方便快捷的方式，获得了胜利。于是，散了以后大家都议论说，看来还是五官中郎将的孝心可嘉！他是真有孝心，他真是孝子。那一个人呢，就未免有点作秀，未免有点炫耀自己，大家也想不清楚到底他是舍不得父亲，还是趁机来卖弄一下自己学问
所以说，世界上最有价值的东西往往是最朴素的东西，最朴素的，素朴而天下莫能与之争美。
还有一件事情，就是吴质因为经常要跟曹丕两个人勾结嘛，又不能公开来往，于是曹丕弄了一个竹笼子，把他装到车子里面运到府里去。这个事被杨修发现了，杨修马上就去报告曹操，因为曹操禁止他的儿子跟这些官员来往的，因为怕结党营私。但是来不及查。这个事被曹丕知道，曹丕就问吴质怎么办呢这事。吴质说好办得很，如此如此这般，啊。第二回，又过了几天，曹丕又运来一个竹笼子来了，杨修看见了马上向曹操报告，曹操马上就拦下来，一查，打开一看里面装的绸子，没有人。于是曹操就怀疑了，你们是不是诬告啊？不相信曹植。
这就是吴质的帮，吴质看准了两条：第一条，曹操这个人虽然重才，但是更重情，所以你不要写漂亮文章，你哭。第二，曹操这个人多疑。他看准了这两条，曹丕就赢了。而那三个臭皮匠呢，净出馊主意。结果露馅了，从此讨厌曹植。
曹丕靠着吴质的帮助，最终让曹操满意，如愿以偿夺得了太子的位置，成为曹魏政权的接班人。
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吴质（177—230），字季重，兖州济阴（今山东定陶西北）人，三国时著名文学家。官至振威将军，假节都督河北诸军事，封列侯。起初因文才而被曹丕所喜爱。在魏文帝曹丕被立为太子的过程中，吴质出谋划策，立下大功。与司马懿、陈群、朱铄一起被称做曹丕的“四友”。为人放诞不羁，怙威肆行，卒后被谥为“丑侯”。其子吴应数次上疏申辩称枉，正元年间方改谥为“威侯”。
具体情况见华夏吴氏网“吴氏故事”http://www.worldwu.com/wg/，
其中有“建安朝歌长吴质” http://www.worldwu.com/wg/w-d02.htm
公元193年，曹操为发展力量，在鄄城招贤纳士，吴质应召而至。因其才学通博，受到曹氏父子的赏识，成为曹丕的挚友，曹植的文友。公元217年，曹丕被立为太子，吴质出任朝歌（今河南淇县）长，又迁元城（今河北大名东）令。
公元220年，曹丕做了皇帝，马上派人把吴质接到洛阳，任命他为中郎将，又封他侯爵，让他持节度幽、并诸州军事。226年文帝崩，明帝曹叡继位。230年，吴质被征调入朝，担任侍中，成为辅弼大臣。他向明帝陈述安危大计，指出：司空大臣陈群乃平庸之辈，非国相之才；称赞骠骑将军司马懿，忠贞机智，是国家栋梁。明帝采纳了他的意见，这对曹魏后期政局的变化产生了重大影响。
吴质一向喜欢结交权贵，从不跟乡里百姓往来，在家乡名声不佳。做官后，又倚仗曹氏父子权势，作威作福，怙威肆行，引起人们的反感。公元230年夏，吴质病故，被谥为“丑侯”。吴质的儿子吴应一再上书申辩，为父叫冤，直到吴质死后二十四年才改谥为“威侯”。
大军西征，曹丕南在孟津小城，与吴质书道：
“季重无恙！途路虽局，官守有限，愿言之怀，良不可任。足下所治僻左，书问致简，益用增劳。每念昔日南皮之游，诚不可忘。既妙思六经，逍遥百氏，弹棋闲设，终以博弈，高谈娱心，哀筝顺耳。驰骛北场，旅食南馆，浮甘瓜于清泉，沈朱李于寒水。皦日既没，继以朗月，同乘并载，以游后园，舆轮徐动，宾从无声，清风夜起，悲笳微吟，乐往哀来，凄然伤怀。余顾而言，兹乐难常，足下之徒，咸以为然。今果分别，各在一方。元瑜长逝，化为异物，每一念至，何时可言？方今蕤宾纪辰，景风扇物，天气和暖，众果具繁。时驾而游，北遵河曲，从者鸣笳以启路，文学托乘于后车，节同时异，物是人非，我劳如何！今遣骑到邺，故使枉道相过。行矣，自爱！”
东汉献帝建安二十三年二月三日，曹丕又寄书与吴质道：
“岁月易得，别来行复四年。三年不见，东山犹叹其远，况乃过之，思何可支？虽书疏往反，未足解其劳结。昔年疾疫，亲故多离其灾，徐、陈、应、刘，一时俱逝，痛何可言邪！昔日游处，行则同舆，止则接席，何尝须臾相失！每至觞酌流行，丝竹并奏，酒酣耳热，仰而赋诗。当此之时，忽然不自知乐也。谓百年己分，长共相保，何图数年之间，零落略尽，言之伤心。顷撰其遗文，都为一集。观其姓名，已为鬼录，追思昔游，犹在心目，而此诸子化为粪壤，可复道哉！观古今文人，类不护细行，鲜能以名节自立。而伟长独怀文抱质，恬淡寡欲，有箕山之志，可谓彬彬君子矣。着中论二十余篇，成一家之业，辞义典雅，足传于后，此子为不朽矣。德琏常斐然有述作意，才学足以著书，美志不遂，良可痛惜。闲历观诸子之文，对之抆泪，既痛逝者，行自念也。孔璋章表殊健，微为繁富。公干有逸气，但未遒耳，至其五言诗，妙绝当时。元瑜书记翩翩，致足乐也。仲宣独自善于辞赋，惜其体弱，不足起其文，至于所善，古人无以远过也。昔伯牙绝弦于钟期，仲尼覆醢于子路，愍知音之难遇，伤门人之莫逮也。诸子但为未及古人，自一时之隽也，今之存者已不逮矣。后生可畏，来者难诬，然吾与足下不及见也。行年已长大，所怀万端，时有所虑，至乃通夕不瞑。何时复类昔日！已成老翁，但未白头耳。光武言『年已三十，在军十年，所更非一』，吾德虽不及，年与之齐。以犬羊之质，服虎豹之文，无众星之明，假日月之光，动见观瞻，何时易邪？恐永不复得为昔日游也。少壮真当努力，年一过往，何可攀援？古人思秉烛夜游，良有以也。顷何以自娱？颇复有所造述不？东望于邑，裁书叙心。”
吴质得书，便覆笺与曹丕道：
「二月八日庚寅，臣质言：奉读手命，追亡虑存。恩哀之隆，形于文墨。日月冉冉，岁不我与。昔侍左右，厕坐众贤。出有微行之游，入有管弦之欢。置酒乐饮，赋诗称寿。自谓可终始相保，并骋材力，效节明主，何意数年之间，死丧略尽。臣独何德，以堪久长？
陈、徐、刘、应，才学所着，诚如来命。惜其不遂，可为痛切。凡此数子，于雍容侍从，实其人也。若乃边境有虞，群下鼎沸，军书辐至，羽檄交驰，于彼诸贤，非其任也。往者孝武之世，文章为盛。若东方朔、枚皋之徒，不能持论，既阮陈之俦也。其唯严助、寿王，与闻政事。然皆不慎其身，善谋于国，卒以败亡，臣窃耻之。至于司马长卿称疾避事，以著书为务，则徐生生庶几焉。而今各逝，已为异物矣。后来君子，实可畏也。伏惟所天，优游典籍之场，休息篇章之囿，发言抗论，穷理尽微，摛藻下笔，鸾龙之文奋矣。虽年齐萧王，才实百之。此众议所以归高，远近所以同声。
然年岁若坠，今质已四十二矣。白发生鬓，所虑日深，实不复若平日之时也。但欲保身励行，不蹈有过之地，以为知己之累耳。游宴之欢，难可再遇。盛年一过，实不可追。臣幸得下愚之才，值风云之会，时迈齿耋，犹欲触匈奋首，展其割裂之用也。不胜慺慺。以来命备悉，故略陈至情。质死罪死罪。」
【公元220年】东汉献帝延康元年曹丕即王位，又致书吴质：
「南皮之游，存者三人，烈祖龙飞，或将或侯。今惟吾子，栖迟下仕，从我游处，独不及门。瓶罄罍耻，能无怀愧。路不云远，今复相闻。」
初时，曹真、曹休亦与吴质俱在渤海游处，当时曹休、曹真亦以宗亲并受爵封，出为列将，而吴质仍为长史如故。曹丕知吴质有名望，便命曹休、曹真二人慰之。吴质生于寒微之家，少时游遨于贵戚之间，因而不与乡里相亲。故吴质虽已出官，然本国犹不认同其士名。
魏文帝黄初五年吴质入京师朝觐，曹丕便诏上将军及特进以下皆在吴质住所庆会。酒酣，吴质想要尽欢。当时上将军曹真体胖，中领军朱铄则体瘦，吴质便下令召戏伶在宴上表演说肥瘦的戏话。曹真身负贵族之名，耻为所戏，便大怒谓吴质道：「你要跟我兵戎相见吗？」骠骑将军曹洪、轻车将军王忠亦道：「将军必欲令上将军服肥，你即自宜为瘦。」曹真愈加恚怒，拔刀瞋目而言：「这个戏伶敢轻想脱身，我要斩你。」遂大骂于座。吴质按剑道：「曹子丹，你只不是是屠几上的肉，吴质吞你不用摇喉，咀嚼你也不用摇牙，何敢恃势而骄？」朱铄便起道：「陛下要我等来供你作乐吗，竟敢如此！」吴质顾叱道：「朱铄，你敢毁坏座席！」诸将军皆还坐其席。朱铄性急愈怒，便拔剑斩地。事也告息。
魏文帝黄初七年及至曹丕驾崩，吴质思慕挚友，作诗曰：
「怆怆怀殷忧，殷忧不可居。徙倚不能坐，出入步踟蹰。念蒙圣主恩，荣爵与众殊。自谓永终身，志气甫当舒。何意中见弃，弃我归黄垆。茕茕靡所恃，泪下如连珠。随没无所益，身死名不书。慷慨自僶俯，庶几烈丈夫。」
【公元231年】魏明帝太和四年吴质入朝为侍中。其时司空陈群录尚书事，曹睿初亲万机，吴质以辅弼大臣自任，于是陈安危之本，对曹睿盛称「骠骑将军司马懿，忠智至公，社稷之臣也。陈群从容之士，非国相之才，处重任而不亲事。」曹睿甚相纳之。明日，有切诏以督责陈群，但天下之人皆认为司空一职无人能比陈群胜任，所以吴质所言可谓无实。吴质自知得罪本郡，难为本郡所饶恕，便谓司徒董昭道：「我想回留乡里。」董昭道：「且住，我今年已八十，已不能老为君上而溺攒了。」吴质其年夏天逝世。
吴质先以「怙威肆行」，按《谥法解》谥其为丑侯。吴质之子吴应后来坚持上书称枉，于是正元中朝廷改谥吴质为威侯。吴应字温舒，为晋朝尚书。吴应之子吴康，字子仲，知名于时，亦官至大位。
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