不幸的是儿子祖慈在十五岁，于上海读初中时突然因病去世，这对吴兆麟夫妇来说无疑又是一次沉重打击。但是，和睦的家庭气氛使这个家庭很快又从悲痛中挺立起来。儿子祖善后人上海复旦大学读书，毕业后在上海从事抗日救亡活动，1938年春，随上海文化界人士一起转回武汉。从事秘密抗日活动。为工作方便，不常和家人联系，吴兆麟夫妇面对国破家亡，理解并尽力支持儿子的工作。1940年，吴祖善在汉口从事救亡活动被日本宪兵队侦知。一天傍晚，当他正走在江汉路口的长江岸边时，遭到一群不明身份的人殴打致昏迷不醒，被人力车夫送往医院后不久即死去。一个二十六岁的青年为抗日献身，这是吴氏家族的荣耀。在漫长的岁月里，惟有小儿子祖荫与吴兆麟夫妇常伴左右。祖荫十一岁被送到上海徐家教会学堂寄读。吴兆麟对小儿子虽然疼爱有加，但始终教育他勤俭朴素，不事奢华。在上海这样一个时尚的十里洋场，一年四季身穿土布衣服的吴祖荫却使终不以朴素为耻，保持着良好、健康的心态和优秀的学习成绩。十三岁时，吴祖荫被送到北京育英中学读书。两年后，初中毕业。吴兆麟决定在国难当头，风雨飘摇、内忧外患的年代，让儿子东渡日本，学习军事，以期将来能为国家的强盛，抵御外侮做点事情。

1932年夏天，吴兆麟亲自带儿子东渡日本。当时的日本正是明治维新取得显著成效，资本主义飞速发展的时期，在日本的经历，扩大了吴兆麟的视野，使他在为日本崛起之速而慨叹的同时，为中国的落后而担忧。因为他知道，就在去年9月18日，日本已发动了对中国东北三省的武装进攻。本已千疮百孔的中国，未来的命运将如何，军人出身的吴兆麟心中不祥的预感在加重。

吴兆麟的孙辈是"德"字辈，其中长孙吴德立为中科院法学研究所兼职研究员、吴兆麟基金会理事长；次孙吴德平，是美国环亚公司总裁；孙女吴德美是美国德隆国际有限公司总裁；吴德全是美国IBM公司工程师；吴德安，美国普林斯顿大学教授。可见，鄂州吴氏吴兆麟一支也是后继有人。