三桂十六七岁时，应试武功，得中武举。关于三桂中武举和从军的时间，还未见到具体记载。但他20岁时已升为游击，可以肯定，他中举和入伍必在20岁之前，而升为游击一职，也须一定时间和军功才有可能。故确定为十六七岁中举，与《庭闻录》，“自少为边将”似吻合无疑。国家设置武场，通过考试“技勇”，选拔将才。明末，按武场考试规定，一般以九箭射中目标为状元。谈迁：《国榷》，卷93，5665页。三桂以其少年应试，在强手如林的角逐中，获得武举人，颇为难得。这都得之于平时的严格训练。

他得中武举后，取得了在军中任职的资格，开始了军事生涯。《庭闻录》的作者刘健说他“自少为边将”，他的教生陈邦选也说“总爷（指三桂）少年悬印”，《明清史料》丙编第1本，“陈邦选致明宁远总兵书”。指的就是这个时候。三桂初任军职，就在舅父手下任中军官。孙旭：《平吴录》。据《庭闻录》，卷6：“三桂少时曾为毛文龙部将”。这是个低级军官，是三桂走向将帅的起点。他在舅父祖大寿的指挥下，参加了对后金的战争。很快，他崭露头角，日益显示出悍将的素质。

崇祯五年（1632年），他已是一个20岁的青年，却已升为游击将军。《明清史料》甲编第1本，9页。虽说这个职位还不算高，但已进入将军的行列，而父亲这时已升到总兵官这个高级军官的地位。

20岁这个年龄，是人生中最美好的时期。身体长成，思想敏锐，精力旺盛，浑身充满了青春的活力。20岁的吴三桂，比一般青年更引人注目：大耳垂，高鼻梁，脸色富有光泽，一双眼睛炯炯有神，“瞻视顾盼，尊严若神”《庭闻录》，卷1。。他的身材不算高，看起来，也不那么魁伟，可是“臂力过人”，没有人能赶得上他的力气大！《平吴录》。难怪凡见过他的人都用“美丰姿”、“状貌奇伟”的话来赞美他，《觚剩》。大概并非虚语，亦非媚人之辞。不过，他的相貌也不是完美无缺，只要仔细察看，就会发现他的鼻子稍有缺欠：鼻梁右高左低，中间有一条黑纹如丝，像是受过刀伤的痕迹。他的鼻子的确受过刀伤。《庭闻录》，卷1。那是在几年前，他为救父亲，一往无前地闯入数万后金兵重围之中……

吴三桂17岁那年冬，正是崇祯二年（1629年，后金天聪三年）十月，皇太极发动了奇袭北京的战役。他亲率五六万大军，避开明朝构筑的宁（远）锦（州）防线，绕道内蒙古地区，从大安口、龙井关等处突入长城，直趋北京，给明朝以猝不及防的打击。不幸的是，崇祯误中皇太极的反间计，将袁崇焕逮捕入狱。祖大寿惊恐，携吴襄父子及辽兵一万五千人自北京仓皇撤军，急返宁远，以图自保。崇祯听从大学士孙承宗的建议，赶快派人安抚。使者疾驰至山海关才撵上祖大寿，当众宣谕朝廷慰劳之意，声明只逮治袁崇焕一人，与众将无涉。辽兵得到朝廷宽大，人心才安定下来。

次年正月，祖大寿奉命与孙承宗分驻三屯营（河北遵化附近）、丰润（今仍名）之间，互相“联络犄角”。祖大寿又命所部分驻乐亭（河北乐亭）、昌黎（河北昌黎）、抚宁（河北抚宁）、石门、台头营、燕河营（均在河北抚宁北、长城南）诸城镇，以堵截后金兵归路。《国榷》，卷91，5512页。然而，后金兵“潜师饱飏”，行动非常诡秘，明官军常常捕捉不到它的任何消息。《国榷》，卷91，5516页。为摸清后金兵的去向，他常派出多达三百多人的“侦骑远探”。《国榷》，卷91，5512页。

二月，祖大寿率部出长城，北进至建昌（辽宁凌源）。该城周围多山，丘陵连绵，其西北面与内蒙古喀喇沁等部相接。皇太极绕道内蒙古入关和北返，建昌是他所经之地。明兵集结于此，企图截断后金兵归路。

吴襄携带三桂随征，不离大寿左右。三桂年龄还小，在军中不担负具体军务。父亲和舅父对他很喜爱，不愿让他做任何冒险的事，让他随军，是想训练他，增长见识。父亲已是一员参将，常受派遣，执行任务。可是，有一次发生了意外情况……

一天，吴襄率数百人出城侦察，突然与数万后金兵遭遇。后金将领没有把几百明兵放在眼里，实行围而不攻的战术，迫其投降。吴襄无意投降，只有突围才能摆脱险境。他与部下“急奔”，后金兵就“急围”；“缓奔”就“缓围”。直至近城处，吴襄仍无法摆脱后金兵的围困。祖大寿凭城楼远望，知后金兵势大，明兵出击，如以卵击石，倘遭全军覆没，丢失城池，将犯不赦之罪。他不能救吴襄，只好听天由命了。