吴王阖闾打败了楚国以后，他的称霸野心更是日益膨胀，这么大的楚国都被他打得七零八落，楚昭王都被逼得狼狈逃难，觉得其他小国更不在话下。与吴国紧邻的是越国。越国地处海边，物产丰富，阖闾就想先把它灭了，再北上与中原大国争个高低。公元前496年，越王允常死了，勾践新立，阖闾认为是个大好机会，趁越国内部尚未安定之机，发兵攻越。越王勾践率军抵御。两军相遇于吴、越边界檇李（即浙江嘉兴）。两军对阵，勾践先组织了有死囚犯组成的敢死队。冲击吴军阵地，吴军阵脚不动。勾践又遣死囚犯冲到阵前，排成三行，对着吴军将士个个拿剑自刎。自刎时大声叫喊，一腔热血溅向吴军阵地。前面一排才自杀完，后面一排又冲上来，这样轮番自杀，吴军为之瞠目，被那血腥的场面震撼了。越王乘机下令攻击，吴军大败。越大夫灵姑浮追击吴军，望见吴王阖闾的兵车，把手里的长戈向阖闾掷去，刺中阖闾的脚，阖闾因此受伤。吴军败退至距檇李七里处的陉地，吴王因伤势过重而亡。吴军收兵回去，越国也不追赶，各自罢兵。这一仗，以阖闾趁丧伐越开始，以越国胜利告终。越国虽小，但他利用死囚犯阵前自杀，震撼了吴军。残酷是残酷的，但最后还是取得了胜利。因战争发生在檇李，所以历史上称为“檇李之战”。

　　吴王阖庐临死前，急召太子夫差即位，问他说：“尔而忘勾践杀汝父乎?”夫差回答说不敢。要他牢记一定要报檇李之仇。从此以后，夫差就派一个人专门站在院子里，遇到夫差进出，都要厉声喝问：“夫差，尔而忘勾践杀汝父乎?”，夫差自己回答：“夫差不敢忘记！”因此三年后，吴王夫差再度攻打越国，替父报仇。又有了吴越夫椒之战。

　　檇李之战是春秋后期一次比较重要的战争，由此正式拉开了吴、越争霸的序幕。那阖闾为什么就一定要发动檇李之战呢？兼并国土扩大版图只是一个方面，也不是主要的出发点。主要的原因有两个。一是在战胜楚国以后，他的进一步的目标是北上与中原诸国争霸。楚国已经打败，剩下的对手就只有晋国了，而晋国到春秋后期，也没有多大的潜力了因为内部蛀虫三晋已经把它蛀蚀得没有力量了。阖闾就觉得天下霸主舍我其谁欤？但要北上，先得有个安定的后院。卧榻之旁无人酣睡才能放心。其次，吴楚之战的胜利使他那自己看得过于高大，偌大蔡国都被我收拾得这样，吃一个小小的越国只要一次性解决就好了。人最怕的是有了一点胜利就骄傲。这与伊索寓言中是狮子与蚊子一样。