吴王寿梦要求他的第四子季札继承王位，但是季札三次义正辞严的表达了自己推让王位的立场与态度。第一次，17岁的季札在父王寿梦临终时，对父王寿梦说，不可以父子之私有违礼之旧制，第二次是在寿梦长子诸樊主持的寿梦葬礼完成之后，季札对兄长诸樊说，国君并非我的本分，我愿追随曹国子臧以求追比贤圣。第三次是在季札出使各国，余祭被刺身亡之后，34岁的季札对请他继位的三哥余昧说，我已实践曹国子臧的义举，富贵于我如秋风过耳。

对此，喜欢吃肉、追求做官、而且时常陷入困顿的孔圣人对此惊呼：延陵季子其天民乎！ 不知道孔子是在哪一年，提到过吴泰伯，说“泰伯可谓至德也矣。三以天下让，民无得而称焉。”，这句话记录在儒家经典《论语》之中。

公元前514年，吴王僚指派季札与季札长子一起出使齐国，季札在这次出访的过程中，又有两人去世，分别是季札长子与吴王僚。季札长子去世时，有孔子观礼之事迹留传于世。

季札与孔子还有一个交集是陈国，只是季札与孔子并未在陈国相会。

公元前489年,孔子第三次也是最后一次到陈国讲学。楚国与吴国战于城父(今安徽毫州东南)。楚王派人聘请孔子。陈国与蔡国的贵族中，有亲吴与亲楚两派，亲吴派的陈国和蔡国的大夫们商议说：一旦孔子被楚国重用，那么我们这些人就危险了。于是他们便组织人把孔子围困在陈、蔡之间，使他去不了楚国。孔子和他的弟子们，连被困十余日，绝粮七日。

围困孔子师徒的亲吴派军队，其中有两名兵勇，因被头目暴打，不堪忍受，气恨不过，悄悄逃走，并把孔子师徒被围的消息报告给了楚国的边防军。边防军的将军十分仰慕孔子，并且知道孔子是应楚昭王的邀请从陈国到楚国的，于是亲自率领部队到幽谷营救孔子师徒。绝粮的第七日，楚国的边防军赶到幽谷，打败了围困孔子师徒的军队，并护送孔子师徒平安经过蔡国，进入楚国境内。也许，这个时候，孔子因为蔡陈两国的大夫的行为，而怨恨吴国。

据称，孔子南游楚国，被道家所生长的这块土地上的民间的民众们的道家的活泼精神所感染，回去后就彻底结束了周游列国推销他的理念，整个人性情大变，虽然已经快七十岁的老人了，他开始闭门反思，开始对自己一生致力推行的儒家理念产生怀疑了，他晚年不再到处推销了，对那些君君臣臣父父子子感到疲倦了，开始对远古年代流传的诗歌音乐产生了兴趣，致力于人文精神的研究。

季札在孔子被困陈国之后四年，也就是季札去世的那一年，公元前485年，楚国名将子期进攻陈国，吴王夫差派92岁的季札救援陈国。季札传言给子期说：“吴楚两国君主不务道德，反而仰仗霸道争相号令诸侯，以致使生灵涂炭，人民又有什么罪呢？因此我决定自动退兵，让阁下得到战胜的英名，以便敦品励德安定苍生。您看着办吧。”说罢季札就撤兵回国了，楚将子期闻言，感叹而后退兵，平息了一场战乱。季札退兵救陈，回吴国之后不久，与世长辞。孔子闻讯，手书“呜呼有吴延陵君子之墓”。后人将孔子手迹摹刻于石碑，因铭文共计十字，故称“十字碑”。十字碑现存于江苏丹阳九里村季子庙。七年之后，楚国再次兴兵，灭亡了陈国。

孔子的得意门生子贡（端木赐）被现代人称为儒商的始祖，中华儒商第一人，经商于曹、鲁两国之间，富致千金。子贡在政治上，曾经一番游说，而存鲁，乱齐，破吴，强晋而霸越。据称《越绝书》是子贡的作品。

齐国由于内部矛盾而要攻打鲁国，孔子听说这事，为保卫鲁国而派子贡出使三国，子贡到齐国对齐国国相说，攻打吴国，即使败了可以消耗齐国国内的权臣暴民。之后，子贡到吴国对吴王夫差说，保存鲁国，摄制齐国，是吴国的聪明做法。对此，越国可以帮助吴国。最后，子贡到越国对越王勾践说，越王出兵辅佐吴王，让吴国攻齐，可以削弱吴国的势力，越王趁机一定能灭掉吴国。于是吴王不听伍子胥的劝阻，忘了吴国少年曾经对夫差所说的“螳螂捕蝉,黄雀在后”的故事，调动了九个郡的兵力去攻打齐国。艾陵之战，齐国大败，吴国和晋国在黄池相遇。吴晋两国争霸，越王趁机袭击吴国，直打到离吴国都城七里的路程才安营扎寨。从此越王勾践与吴王夫差己经撕破了脸，越王勾践的隐忍而后狰狞之策己经暴露无遗。这一年，是公元前482年，是季札去世两年后，这一年，孔子69岁，子贡38岁。

虽然越王勾践己经与吴国公开敌对，但是，这时己经失去伍子胥与孙武子的吴国，在夫差与伯嚭的带领下，经过九年的挣扎努力，却再也没有恢复国力，六年之后被越军包围吴国都城，围城三年之后，吴国最终被越国灭亡。

春秋时期有亡国不亡祀的传统，一国被灭之后，国君一般不被杀，国君的宗祠一般还会被保留，只是要迁到其它的地方去。但是，勾践灭吴之后，吴国不仅亡国，吴王被迫自杀，而且亡祀，泰伯宗庙被毁，不仅泰伯的宗庙被毁，而且吴国的都城（公元前514年元由伍子胥设计建造的方圆七里的大城），在建成41年之后，也被越军出于雪耻的心理全部毁掉。这一年，孔子78岁。

勾践灭吴之后，把吴国占领的其它国家的土地归还给了这些国家，并想重振祖先曾经的辉煌，于是派出死士八千人，戈船三百艘，占领齐国的琅琊，公元前468年，越灭吴五年后，越王迁都山东琅琊，号令齐、楚 、秦、晋，皆辅周室，血盟而去。

据传闻，这个时候孔子带领弟子七十来琅琊投奔勾践，勾践说，越人性格脆弱又愚笨，在水上航行，在山上居住，以船为车。喜欢兵器，敢于拼死 ，却不懂雅琴。老师有什么学说教导他们呢？孔子掉头离去。越王没有挽留，孔子没有回头，两人不欢而散。

灭国又灭祀的吴国，在亡国亡祀627年之后，于公元154年（东汉永兴二年），泰伯庙在吴郡（苏州）重新建立起来，68年之后，魏文帝曹丕封武烈吴皇后之次子孙权为吴王，吴国重新建立，七年之后，孙权在湖北鄂州自封为帝，吴国在亡国702年之后再次正式独立。这一年是孔门十哲之一的子贡去世的685年。