吴稚晖的文章长于史论，研究《皇清经解》颇有功力，对诗赋喜读而常作，“稚晖”这一名字便是因景仰南朝诗人谢玄晖而取。公元1887年吴稚晖考中秀才，公元1889年进入江阴南菁书院读书，入学第一天，他去谒见书院山长芮以周，目睹芮以周的座案上有“实事求是，莫作调人”八个大字，给他以深刻的印象，他曾自称：一生只认得真理的是非，而不肯便调和。可以说，就深受这把个字启示的彻底的精神之影响。

吴稚晖二十七岁时外祖母去世，吴稚晖对外祖母的感情极深，说“其恩至笃”。就在这一年，他参加乡试中了举人。次年到北京参加会试而未中，仍回到南菁书院。有一天，江阴知县经过孔庙而未下轿，吴稚晖与同学纽永建等看到后，认为这是“非圣无法”之举，便拾起石子掷击，知县大怒，把吴稚晖押入县署，后经芮以周交涉，知县承认拘捕举人为非法，便用轿和音乐队闼回书院，风波才算平息。但芮以周怕以后招惹麻烦，便请他们离开书院，后来吴稚晖转读苏州紫阳书院肄业。在这一段时间里，吴稚晖只想以苦读求功名，他自称自已在甲午前乃一“懵不知革命为何物，但慕咬文嚼字”的“陋儒”。

不久，中日甲午战争爆发，中国战败，迫签丧权辱国的《马关条约》，康有为、梁起等维新派领导了波及全国的维新变法运动。吴稚晖一则受到甲午战败的刺激，一则受到维新思想的影响，始觉中国要学习西方工艺造大炮机关枪才能抵抗敌人，所谓“兴学之不容缓”，乃开始冒充为维新派小卒。后来，他到天津北洋学堂教书。公元1897年冬放年假，他就去北京南海会馆拜访了康有为，大家谈到最重要的问题乃八股、小脚、鸦片三害，吴稚晖认为除此三害，要从自巳做起，他说：“八股，我们可以自动不赴考；小脚，可以不缠；鸦片，可以相戒不染。”他还写了一个三千字的摺子，在公元1898年膛历春节那天地候在彰仪门大街，拦住了朝贺回宅的瞿鸿，请他专呈光绪皇帝，但瞿鸿说：“你的摺子还有可以商量的地方，我带回去细看再说”，然后轿即如飞而去。过了一天，吴稚晖知道不会有什么回音，便离京返津。

公元1898年农历6月吴稚晖到上海南洋公学任教，这年清光绪帝颁布变法诏令，他闻讯后就在无锡崇安寺创办三等学堂响就变法，推行新教育，并与朋友约定不再读线装书，又改名敬恒以自警，即唯“敬”与“恒”方可肩天下之重任。

如果说甲午惨改使吴稚晖开始觉悟“中国不能不学西方式艺那么戊戌变法的失败和八国联军侵华，进一步刺激他去寻找救国救民的真理。1901年农历3月吴稚晖离开财洋公学，东渡日本，进入东京高等师范学校读书。不久，国内清朝政府开始实施“新政”