袁世凯与吴长庆有三代交谊，吴长庆对袁世凯更有培植、提携之功，两人情谊非同寻常。袁世凯称吴长庆为吴大叔，这在袁世凯的家书中屡屡见到。

光绪八年（1882）朝鲜发生“壬午兵变”，朝廷派浙江提督吴长庆赴朝戡乱。7月，在袁世凯随吴长庆庆军开赴朝鲜前，袁世凯在致二姊信函中，谈到吴长庆对他的信任，以及他自己如何努力作为：

“吴大叔已赴天津，留弟守军。凡事必须认真稽查承办，尚犹平顺，不遇小人儿，□不能不愿耳。然不能任劳任怨，安能成大事。故非吴大叔本家亲故，亦无不怕弟者。我辈年甫二十有四，非先自立足根，安能约束他人。弟赖能服人者，已不荒唐耳。即吴大叔信任我者，亦知我谨慎耳。即诸文物同事，亦无不佩服我者也。”[①]

1884年7月3日，吴长庆回国，因积劳成疾、久厉风涛、身患咳喘之症，不久病逝于金州营次。袁世凯无比悲痛，其时袁世凯驻军朝鲜汉城。在不久致二姊信函中，诉说永远不能忘记吴长庆的恩情，而且还特别提到其嗣父袁保庆去世时，吴长庆对他家庭的照顾：

“五月二十一日，吴大叔因病即世，痛悲数日，万事不能理，此一知己，而今已矣。想二姊闻之，亦应太息矣。此间已议，建祠朝鲜，已派百官设位致奠。日内派副营帮带郭副将到金州送吴大叔。灵柩返里，务期将其身后事照料妥当，方为心安。父亲大人去世时，吴大叔情谊甚厚，不可忘记也。特以千金送奠，此时不报，更待何时。”[②]

8月25日，袁世凯又一次致二姊信函，反复提到不能忘记吴长庆的大恩：

“闻吴大叔身后亦甚清苦（下残缺）……此时即将回去也，已派郭副将送千金……（下残缺）并设送灵柩回里安葬。受吴大叔知遇深，不可忘也。此时心无片暇，窘困已枉。”[③]

此时的袁世凯在其家书中，一口一个吴大叔，是出于真心的，决无掩饰矫情之意。