从18岁开始到83岁的高龄，吴稚晖虽然参与了许多重大的政治事件，但教书始终是他不舍丢弃的爱好，提拔后进、培养人才一直是吴稚晖的人生目标之一。

18岁（1882年）的吴稚晖应聘到“东林书院”担任私塾教师，蒙馆授徒。

31岁（1895年）到天津北洋学堂（现天津大学）教书。

34岁（1898年）上海南洋公学（现上海交通大学）任教。并在同年6月在无锡崇安寺创办三等学堂响就变法，推行新教育。

54岁（1918年）担任唐山路矿学校（即唐山交通大学，今西南交通大学）国文教员。

55岁(1919年)出任上海国语师范学校校长，亲自在国语师资班兼课，以训练推行国语的人才。

56岁（1920-1922 年间）在法国筹建了中法里昂大学并出任校长。

61岁（1925年）又创办了“海外补习学校”，为国民党要人子弟出国留学作准备。校址在北京东城南小街九十二号。教师是吴家老少三人。吴的儿子吴详、女儿吴芙留英归来，教数理化。吴本人教国学、经史。就读的有孙科的儿子孙治平、孙治强；汪精卫的儿子汪婴、女儿汪洵；邹鲁之子邹越；朱执信之女朱始、朱薇；李济深的女儿李筱梅，以及因参加“五卅”运动被学校开除的蒋经国等20人。其中蒋经国年龄最大，15岁。吴稚晖充当“儿童团长”。学生中他最喜欢蒋经国，常为其“开小灶”。据蒋经国晚年回忆，当时有人送吴稚晖一辆人力车代步。客人走后，吴令蒋经国找来锯子把车把锯掉，把车身拖到书房当沙发用。蒋经国不解，吴稚晖说：“ 一个人有两条腿可以走路，何必人拉，你坐在车上被人拉着走，岂不成为四条腿？”吴生活俭朴，布衫布履，食不兼味。他注重身教，注重对学生的德育，经常通过讲故事启发他们。

1925年吴稚晖、胡汀鹭、贺天健、诸健秋、陈旧村等人在无锡西门创立无锡美术专门学校，吴稚晖任校长，胡汀鹭任教务主任。胡汀鹭聘请了一些造诣精深的画家担任教师，如钱松岩、吴湖帆、王云轩、钱殷之等授艺。

1926年5月，吴稚晖至广州，进入黄埔军校任政治讲师。

1948年，83岁高龄的吴稚晖仍然在教课。有一天晚上他正讲课，突然晕倒了。恢复过来后，他女儿劝他再不要教书卖字了，说你偌大年纪还要这样劳苦，连做你的女儿也要给人笑话。吴稚晖说：“有什么可笑话的？做做吃吃，死了你把我的骨头磨成粉，掺在茅厕里做肥料，你就是孝女！”

1949年85岁的吴稚晖与钮惕生（永建）、余井塘等在台湾发起创设强恕中学，收容到台湾的江苏省籍学子，吴稚晖任董事长。

                                            致力于汉语拼音

孙中山退位临时总统以后的十年中，吴稚晖致力于教学和研究汉语拼音，他是中国汉语拼音最早的发起者和发明者。

研究汉语拼音最初是因为夫人而开始，夫人袁蕴生是文盲，1895年吴稚晖特地为她编制了一套以无锡方言为基础的拼音字母，并形象化地叫做“豆芽字”，共80个，其中20个为韵母，60个为声母，教会她读熟、会拼、默写和应用。1907年吴稚晖第二次赴欧，带领全家住在英国伦敦西郊。吴稚晖经常去法国，夫妻之间就用这种“豆芽字”作为通信工具，积累起来的信纸有半寸厚，回国后一直保存在环龙路志丰里10号寓所。到了文化大革命时，被“红卫兵”抄家搜查出来，说它是秘密文件撕毁烧掉。

吴稚晖认为如若能为汉字“娶一注音老婆”，并把所注国音并入汉文内，在全国推广，不仅可弥补汉字的缺陷，且可便利平民，成为他们真正的“救苦救难观世音菩萨”，用他的话说“为汉字娶一个注音老婆”。

1913年1月，他任国语读音统一会会长，主持制定注音字母。

1917年教育总长范源濂请吴稚晖继续主持编印《国音字典》。吴稚晖根据统一会审定汇编的国音，依照康熙字典部首排列，增加6000多字，合计13000多字，正式排印出版《国音字典》。

1918年教育部正式公布“国音”字母，吴稚晖发表《补救中国文字之方法》一文。

1941年3月，吴稚晖参加国民党五届八中全会，向大会提出：大量印刷发行注音汉字通俗读物；积极推行注音符号运动，计划五年内普及注音文字，扫除文盲，均获大会通过。

书法家  在民国四大书法家中，吴稚晖的篆书居四大书法名家之首。其他三位是：胡汉民的隶书，于右任的草书，谭延阔的楷书。其实吴稚晖的楷书也是非常见功力的。

1941年蒋介石在重庆请吴稚晖写“蒋金紫园墓碑”，全文800余字，吴稚晖时77岁，用两个半天时间一丝不苟完成。陈布雷赞赏吴稚晖书法：“圆浑凝重，苍劲有力而力不外露，是楷书篆化的精品。”

廉洁第一人  吴稚晖一生官衔多得数不清：1924年当选国民党中央监察委员，1927年被任命为国民革命军总政治部主任、中央国防最高会议常务委员、国民党中央评议员、总统府资政，等等。其中国民革命军总政治部主任是个重要的实缺，但吴稚晖并未到职。他终其一生只领一份中央监察委员的薪水。

吴稚晖虽身居高位，被尊为“党国师保”，但个人生活的俭朴，出乎一般人的意料之外。外出旅行时，他住的是三等小旅馆，坐的是四等火车，吃喝在小茶馆、小饭馆。终日夹着一把雨伞，一日步行百里。1928年国民党为孙中山举行奉安大典，规定年高体弱者可以车代步。吴稚晖时年六十有五，便有人请他坐车随行，他回答说：“无论何种车马，我无需也!我最喜欢我这天生的两只腿的驴子，随处可以走得到，安步当车，最为自如。” 　他一生没有坐过轿子，亦不忍心坐黄包车，也很少坐小汽车。

1945年，吴稚晖80岁了，蒋介石知道了。到农历2月28日那天，以蒋、宋夫妇的名义，给吴稚晖送去一盘大蛋糕。这当然是不能扔出门去的，恰好来了一群亲友，他亲自动手把寿糕切成小块，请大家分享。有人建议每人吃碗寿面，吴稚晖说什么也不答应。亲友故旧为他筹集的“八十大庆”基金黄金10两，吴稚晖坚决不受，后来全部赠给他家乡的道南中学做了新校舍建造经费。

1947年，吴稚晖去参加国民大会，家里人说无论如何要做一件新棉袍，他弟弟吴菊初是裁缝，说这件事由他来办。当时他弟弟也70多岁了，已有10多年没理本业，结果缝得七扭八牵，不成个样子。吴稚晖就穿了这件怪棉袍去南京出席国民大会，还当了主席团主席。

吴稚晖的伙食标准是“两粥一饭，小荤大素”，从不大吃大喝。宽裕时荤菜里肉多了几片，他认为是浪费，月底亲自查伙食帐，再三关照要注意节约。 他平时烟酒不沾，其实能喝酒，酒量还颇大。

吴稚晖晚餐尤喜喝粥，1924年，吴稚晖等人在上海创办“中华粥会”。至今“中华粥会”仍在台湾运作，秉持着每月集会吃粥，以纪念吴稚晖。

平时外出办事，从不进饭店，到穷街小巷找个摊位，爱吃大饼油条豆腐花。

吴稚晖挂单鬻字是从1941年起的。抗战胜利后回上海，仍在门口开设云林书社，靠为人写字谋生。

吴稚晖教书卖字赚一些钱，除补贴生活外，常用来资助他人。自奉节俭，对他人却慷慨。有人劝他不必这样，他笑说：“我是乙丑牛（1865年为农历乙丑年），还债牛。前世欠的债，今世来还呀！”

吴稚晖临终前立了遗嘱。存款寥寥，赠予在台的亲戚，并附一笔：“生未带来，死乃支配，可耻。”不乏幽默。

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2011-7-6（农历辛卯年六月初六）